DERIVAT ASAM KARBOKSILAT

 DERIVAT ASAM KARBOKSILAT 

Salah satu derivat asam karboksilat adalah ester, yang mana gugus hidroksil ditukar dengan residu karbon R. Salah satu jalur dimana ester dapat didapatkan adalah melalui reaksi dengan menggunkan katalis asam dari asam karboksilat yang kita kenal dengan reaksi esterifikasi fischer. Mekanisme dari reaksi esterifikasi fischer yaitu : 

Dapat kita pahami bahwa pada reaksi esterifikasi fischer jalur yang dilaluinya sebanding dengan penambahan gugus akohol kedalam senyawa karbonil. mekanismenya pada langkah yang pertama yaitu, protonasi oksigen yang ada opada gugus karbonil kedalam gugus karboksil dari asam karboksilat yang pada langkah awal ini dapat menghasilkan ion karbenium antara yang nantinya dapat distabilkan dengan adanya resonansi. Pada gambar langkah awal tersebut adalah deengan oksigen pada karbonil menyerang hidrogen pada air yang mengikat gugus alkil maka menyebabkan kondisi yang tidak stabil dan salah satu cara untuk menstabilkan adalah dengan adanya resonansi.
selanjutnya pada langkah yang kedua dapat kita lihat dari gambar tersebut bahwa terjadinya peristiwa penyerangan karbonil oleh alkohol yang berperan sevara nukleofilik. penyerangan karbonil pada langkah yang kedua ini adalah dengan adanya resonansi oleh elektron pada ikatan karbonil sehingga menyebabkan terbentuknya karbokation yang dapat diserang oleh elektron pada oksigen gugus alkohol  maka kondisi tidak stabil juga terjadi pada atom oksigen yang terikat pada alkohol oleh karenanya untuk menstabilkan maka pelepasan hidrogen yang terikat pada oksigen yang kemudian membentuk katalis kembali. dan pada keadaan ini masih terbentuk zat antara. 
selanjutnya pada langkah ketiga yaitu langkah untuk menstabilkan zat antara dengan menghilangkan air sehingga dihasilkan ester dan air. dapat kita lihat pada gambar bahwa elektron pada salah satu gugus alkohol menyeranf hidrogen yang kemudian menyebabkan terlepasnya nukleofil dan hidrogen membentuk air dan elektron yang ada membentuk ikatan pi. 

Derivat asam dapat mengalami interkonversi dengan adanya nukleofil dan dengan jalan melepas gugus leaving group. dapat kita lihat pada gambar berikut : 
sebagai salah satu contohnya adalah asil klorida ke anidrida. dapat kita lihat gambar dibawah pada interkonversi asil klorida ke anhidrida yaitu : 


asam karboksilat dengan asil klorida dapat bereaksi dengan adanya penyerangan oleh elektron pada asam karboksilat yang menyerang gugus karbonil sehingga dihasilkan keadaan antara, keadaan antara tetrahedral. pelepasan ion klorida sehingga atom oksigen yang parsial negatif dapat membentuk ikatan pi maka diseratai dengan adanya deprotonasi sehingga keadaan antara telah terlalui dan didapatkan senyawa yang stabil yaitu anhidrida dan asam klorida. 
selanjutnya adalah asil klorida ke ester. dapat kita lihat melalui gambar reaksi berikut :
alkohol dapat bereaksi dengan asil klorida yang merupakan turunan asam karboksilat sehingga dapat menghasilkan produk berupa senyawa ester. langkah awal pada reaksi ini adalah adanya penyerangan karbonil oleh alkohol, sehingga lagi lagi dapat mneyebabkan terbentuknya keadaan antara yang tidak stabil. pada keadaan antara ini dengan adanya pelpasan gugus pergi maka akan menyebabkan terbentuknya ikatan karbonil dan dengan pelepasan hidrogem maka akan membentuk senyawa ester dan menghasilkan asam klrorida. 


PERMASALAHAN 
1. Jelaskan faktor apa saja yang dapat menyebabkan terjadinya interkonversi derivat asam karboksilat?
2. Pada reaksi esterifikasi fischer maka jalur yang dilalui untuk membentuk suatu ester, apakah ada dalam reaksi tersebut kondisi yang dapat mempercepat terbentuknya ester?
3. Interkonversi derivat asam dapat terjadi dengan adanya nukelofil, lantas bagaimana jika diganti dengan adanya elektrofil? apakah interkonversi dapat terjadi. jelaskan









Komentar

  1. Madalena Pangaribuan19:37

    Hallo Astri, perkenalkan saya Madalena Br. Pangaribuan dengan NIM A1C119100. Saya akan menjawab permasalahan nomor satu.
    Faktor yang dapat menyebabkan terjadinya interkonversi pada derivat asam karboksilat yaitu dimana faktor probabilitas dari senyawa derivatif asam karboksilat yang menjadikan adanya interkonversi sehingga dapat menyebabkan terjadinya interkonversi tersebut. Selain itu faktor dari kebolehjadian menemukan elektron juga dapat menjadi penyebab terjadinya interkonversi derivat asam karboksilat. Sekian dari saya terimakasih .

    BalasHapus
  2. Putri Adri20:16

    Baiklah, saya Putri Adri Tiarasalfi, NIM A1C119070, akan mencoba menjawab permasalahan no2
    Pada reaksi esterifikasi Fischer untuk membentuk suatu Ester maka dapat kita ketahui bahwa pada kondisi yang dapat mempercepat terbentuk nya produk berupa senyawa Ester yaitu dapat kita tambahkan reaktan sehingga reaksi nya akan memperbanyak produk yang dihasilkan selain itu juga dapat kita perlakukan pada suhu yang tinggi dimana kita ketahui bahwa pada suhu yang tinggi maka mempercepat terjadinya tumbukan antar molekul reaktan dengan esterifikasi Fischer sehingga dihasilkan produk dengan waktu yang lebih singkat dibandingkan dengan kondisi suhu yang rendah.

    BalasHapus
  3. Qusayri Al Farisi Tambunan23:39

    Saya Qusayri al farisi akan mencoba menjawab pertanyaan no 3. Pada interkonversi derivat asam karboksilat yang dapat terjadi dengan adanya nukleofil maka dapat kita lihat bahwa elektrofil berbeda dengan nukleofil. Jika pada interkonversi derivat asam diganti dengan elektrofil maka interkonversi tersebut dapat saja memungkinkan terjadi namun dengan peluang yang lebih kecil jika dibandingkan dengan menggunakan nukleofil. Dan selain itu interkonversi ini juga terjadi bisa saja melalui keadaan yang berbeda dengan menggunakan nukleofil sehingga menghasilkan produk yang dapat berbeda.

    BalasHapus

Posting Komentar

Postingan populer dari blog ini

MEKANISME REAKSI REDUKSI PADA BERBAGAI SENYAWA ORGANIK

Gambar
MEKANISME REAKSI REDUKSI PADA BEBERAPA SENYAWA ORGANIK             Pada blog mengenai mekanisme reaksi reduksi pada beberapa senyawa organic akan kita bahas mengenai reaksi reduksi tersebut dengan menggunakan beberapa reaksi seperti yang ditampilkan dibawah ini : 1.       REAKSI REDUKSI ROSENMUND Seperti kita ketahui bahwa reaksi reduksi pada reaksi rosenmund yaitu misalnya pada reaksi antara asil halida yang nantinya akan menghasilkan aldehida dengan adanya hidrogenasi katalitik dengan katalis logam. Dari reaksi reduksi rosenmund sebagai alternatif dapat kita pikirkan bahwa asil halide dapat direduksi dengan adanya keberadaan dari hidrida logam kompleks. Untuk menghentikan adanya reaksi pada tahap aldehida maka dapat kita gunkan zat pereduksi yang ringan seperti natrium borohidrida dan lain sebagainya. MEKANISME REAKSI REDUKSI ROSENMUND Sebagai contoh pada mekanisme ini digunakan reaksi yaitu : Dengan adany...
Baca selengkapnya

MEKANISME REAKSI SUBSTITUSI NUKLEOFILIK SN 1

Gambar
 Mekanisme Reaksi Substitusi Nukleofilik SN 1 Halllow semuanya, semangat pagii paagi pagii.. baiklah jumpa kembali bersama diblog by kak Astri.. Pada pembahasan kali ini kita akan membahas mengenai mekanisme reaksi substitusi nukleofilik SN 1. Pada pembahasan ini kita akan mengambil sebuah contoh suatu reaksi substitusi nukleofilik yaitu reaksi antara t-butil bromida dengan air. sumber dari reaksi ini diambil pada buku fessenden dan mekanismenya adalah sebagai berikut :  Berdasarkan reaksi diatas dapat kita ketahui bahwa setiap nukleofil maupun substrat dalam suatu reaksi mempunyai sifat fisik dan kimia yang berbeda-beda. selain itu produk yang dihasilkan tentunya akan memiliki sifat fisik maupun kimia yang berbeda dengan substrat pada reaksi. disini kita akan membahas sifat-sifat fisika dan kimia dari senyawa yang kita reaksikan dan pembahasan sifatnya yang terjadi pada setiap tahap-tahap terjadinya mekanisme dari reaksi substitusi nukleofilik sn1 tersebut.  1. Tahap 1...
Baca selengkapnya