Mekanisme Reaksi Bersaing SN2 dan E2

 Mekanisme Reaksi Bersaing SN2 dan E2

Suatu reaksi bersaing tentunya akan menghasilkan suatu produk dimana salah satunya memilki kelebihan dan kekurangan. Pada mekanisme reaksi bersaing Sn2 dan E2 maka dapat kita pahami bahwa antara substitusi dan Eliminasi dapat ditelusuri melalui kontrol dinamika dan kontrol kinetika. Melalui kontrol dinamika mekanisme suatu reaksi antara Substitusi dengan eliminasi dapat dipengaruhi oleh suhu. Dimana jika suhu reaksi tinggi maka tidak menutup kemungkinan untuk terjadinya reaksi yang lebih dominan yaitu Eliminasi. Contoh bagaimana kemungkinan reaksi bersaing dapat dilihat yaitu : 

Pada contoh di atas adalah untuk suatu alkil Halida. Terdapat 3 kemungkinan yaitu anti E2, syn E2 dan Sn2. Contoh diatas adalah pada suatu alkil Halida. Pada blog kali ini kita akan bahas sesuatu yang lebih menarik dan tidak asing bagi kita. Yang akan bahas adalah suatu hormon adrenalin atau disebut juga dengan epinefrin. Adrenalin merupakan suatu hormon atau obat dimana pada senyawa ini mengandung 3 gugus hidroksil dan 1 gugus Amina. Secara kimiawi, adrenalin tergolong monoamina atau dapat disebut katekolamin. Struktur molekulnya yaitu : 
Disini kita akan mencoba untuk menjalankan reaksi dari hormon adrenalin ini dengan suatu nukleofil Br. Adrenalin mempunyai nama iupac yaitu (R) -4-(1-hidroksi-2-(metilamino)etil)benzena,1-2 diol). Salah satu mekanisme aksinya yaitu merangsang proses glikogenolisis pada hati. Kita dapat lihat contoh reaksi bersaing pada adrenalin berikut : 

Pada kondisi tersebut maka kita dapat lihat pada Anti-E2 dan syn E2 terdapat perbedaan dimana masuknya suatu nukleofil bergantung pada daerah kebolehjadian ditemukannya elektron sehingga terbentuklah keadaan anti -E2 dan syn E2. Sedangkan pada Sn2 lepasnya gugus hidroksil pada atom C sekunder menyebabkan terbentuknya orbital baru karena penyerangan nukleofil pada orbital kosong sehingga dihasilkan suatu senyawa baru yang bukan merupakan suatu adrenalin. Hal ini dikarenakan pada adrenalin tidak mengandung gugus Halida. Senyawa yang dihasilkan pada akhir reaksi memiliki stereokimia yang sama pada adrenalin yaitu (R) tetapi fungsinya sudah berbeda karena bukan merupakan suatu hormon adrenalin yang salah satu nya dapat mempengaruhi proses glikogenolisis dan glikolisis. 
Pada kontrol kinetika, dimana kita ketahui bahwa suatu hormon bekerja secara lambat. Dengan adanya kenaikan suhu yang menyebabkan energi kinetik nya naik maka dapat memungkinkan terjadinya Reaksi yang lebih dominan yaitu E2. 

Permasalahan : 
1. Bagaimana cara anda melihat bahwa ada kemungkinan suatu reaksi menjalankan reaksi Sn2 dan E2 dalam waktu bersamaan dan dihasilkan produk yang sama jumlahnya? 
2. Coba anda ramalkan dengan pengetahuan yang anda miliki bahwa pada reaksi bersaing Sn2 dan E2 selalu E2 yang lebih dominan ? Berikan contohnya ! 
3. Berdasarkan pengetahuan anda, berikan penjelasan bagaimana cara anda untuk mendapatkan suatu reaksi bersaing Sn2 dan E2 tidak ada persaingan reaksi melainkan keduanya sama sama kuat dalam suatu reaksi? 


Komentar

  1. Azhimzai03.blogspot.com13:34

    Baiklah perkenalkan nama saya Zainuddin Azhim Nim A1C119007 akan mencoba menjawab permasalahan no 1

    Menurut saya, yaitu dengan cara apabila digunakan substrat akil halida sekunder, tetapi bukan hanya itu kondisi basa dan temperatur dapat mempengaruhi hal tersebut.
    Terimakasih🙏

    BalasHapus
  2. Sindy Putri Edyana19:47

    Saya, Sindy Putri Edyana NIM A1C119010 ingin menjawab permaslaahan no 2.
    menurut saya jika E2 yang akan dominan, dalam mekanisme E2, kedua gugus dilepas secara serentak, dimana proton ditarik oleh adanya basa. mekanisme ini berlangsung satu tahap dan secara kinetik adalah orde kedua, orde satu terhadap subtrat dan orde satu terhadap basa. dan untuk menjadikan produk E2 menjadi produk yang dminan dalam hal ini, basa yang digunakan yaitu basa bulky, dan energi konformasi pada keadaan transisi yaitu dengan energi yang rendah.
    terimakasih.

    BalasHapus
  3. Sri Maryati20:47

    Komentar ini telah dihapus oleh pengarang.

    BalasHapus

Posting Komentar

Postingan populer dari blog ini

MEKANISME REAKSI REDUKSI PADA BERBAGAI SENYAWA ORGANIK

Gambar
MEKANISME REAKSI REDUKSI PADA BEBERAPA SENYAWA ORGANIK             Pada blog mengenai mekanisme reaksi reduksi pada beberapa senyawa organic akan kita bahas mengenai reaksi reduksi tersebut dengan menggunakan beberapa reaksi seperti yang ditampilkan dibawah ini : 1.       REAKSI REDUKSI ROSENMUND Seperti kita ketahui bahwa reaksi reduksi pada reaksi rosenmund yaitu misalnya pada reaksi antara asil halida yang nantinya akan menghasilkan aldehida dengan adanya hidrogenasi katalitik dengan katalis logam. Dari reaksi reduksi rosenmund sebagai alternatif dapat kita pikirkan bahwa asil halide dapat direduksi dengan adanya keberadaan dari hidrida logam kompleks. Untuk menghentikan adanya reaksi pada tahap aldehida maka dapat kita gunkan zat pereduksi yang ringan seperti natrium borohidrida dan lain sebagainya. MEKANISME REAKSI REDUKSI ROSENMUND Sebagai contoh pada mekanisme ini digunakan reaksi yaitu : Dengan adany...
Baca selengkapnya

MEKANISME REAKSI SUBSTITUSI NUKLEOFILIK SN 1

Gambar
 Mekanisme Reaksi Substitusi Nukleofilik SN 1 Halllow semuanya, semangat pagii paagi pagii.. baiklah jumpa kembali bersama diblog by kak Astri.. Pada pembahasan kali ini kita akan membahas mengenai mekanisme reaksi substitusi nukleofilik SN 1. Pada pembahasan ini kita akan mengambil sebuah contoh suatu reaksi substitusi nukleofilik yaitu reaksi antara t-butil bromida dengan air. sumber dari reaksi ini diambil pada buku fessenden dan mekanismenya adalah sebagai berikut :  Berdasarkan reaksi diatas dapat kita ketahui bahwa setiap nukleofil maupun substrat dalam suatu reaksi mempunyai sifat fisik dan kimia yang berbeda-beda. selain itu produk yang dihasilkan tentunya akan memiliki sifat fisik maupun kimia yang berbeda dengan substrat pada reaksi. disini kita akan membahas sifat-sifat fisika dan kimia dari senyawa yang kita reaksikan dan pembahasan sifatnya yang terjadi pada setiap tahap-tahap terjadinya mekanisme dari reaksi substitusi nukleofilik sn1 tersebut.  1. Tahap 1...
Baca selengkapnya