PEMBENTUKAN DAN SIFAT-SIFAT ASAM KARBOKSILAT

 PEMBENTUKAN DAN SIFAT-SIFAT ASAM KARBOKSILAT

Pada blog pembentukan dan sifat sifat asam karboksilat akan dibahas menjadi dua bahasan terkait pembentukan atau sintesis asam karboksilat dan sifat-sifat dari asam karboksilat tersebut. 

1. PEMBENTUKAN ASAM KARBOKSILAT 

Dalam pembentukan atau sintesis asam karboksilat dapat kita pahami bahwa terdapat kemungkinan banyak jalur untuk mensintesis asam karboksilat dari senyawa organik yang ada. Terkait sintesisnya akan dibahas satu persatu diantaranya yaitu : 

a. Sintesis asam karboksilat melalui reaksi grignard

Salah satu jalur untuk mensintesis asam karboksilat adalah dengan menggunakan reaksi grignard yang pada akhirnya dapat menghasilkan asam karboksilat. sebagai contohnya dapat kita lihatb melalui reaksi berikut : 

Pada reaksi diatas adalah salah satu sintesis asam karboksilat yang mana menggunakan reagen grignard dan karbon dioksida. Dalam reaksinya dapat kita ketahui bahwa pada ikatan karbonil yang ada pada karbondioksida melakukan aksi berupa resonansi sehingga akibat dari resonansi ini akan menghasilkan atom O yang parsial negatif dan sebuah karbokation. gugus alkil yang terikat pada reagen grignard memutuskan ikatannya dengan MgX sehingga alkil bermuatan negatif dan sebuah kation dari MgX dari akibat adanya pemutusan ikatan maka akan disertai dengan adanya pembentukan ikatan baru. pada pembentukannya maka kaerbokation akan diserang oleh alkil yang merupakan suatu anion. dalam hal ini maka terbentuk ikatan antara gusgus karbonil dengan sebuah alkil dalam keadaan ini maka dengan adanya hidrolisis pada suasana asam akan dapat menghasilkan sebuah asam karboksilat. hal ini dapat terbentuk karena juga adanya nukleofil dari air. 

sebagai contohnya juga dapat dilihat melalui reaksi dari 2 kloro butana yang berekasi dengan pereaksi grignard dan dengan adanya karbondioksida pada suhu cukup rendah yaitu 12 derajat celcius serta kondisi asam sulfat yang digunakan adalah 25% maka akan menghasilkan sebuah asam karboksilat yang mana gugus klorida yang merupakan gugus pergi digantikan oleh karbonil dari karbondioksida yang sebelumnya telah beresonansi sehingga membentuk ikatan. ikatan yang terbentuk dengan adanya hidrolisis maka akan menghasilkan sebuah asam karboksilat. 

dalam reaksi grignard dengan menggunakan contoh 2kloro butana maka dapat kita analisis juga dilihat melalui stereokimianya. kita ketahui bahwa 2 kloro butana merupakan salah satu senyawa yang memiliki atom C kiral dengan substituen yang berbeda. dengan adanya reaksi grignard yang menghasilkan senyawa yang memiliki gugus fungsi atau kerekatifan yang berbeda dari gugus awalnya maka senyawa yang dihasilkan dari reaksi grignard memiliki sifat yang berbeda dari senaywa awal. yang mana senyawa hasil reaksi menghasilkkan lebih asam jika dibandingkan dengan senyawa awalnya yaitu 2-kloro butana. senyawa Asam 2-metil butanoat yang juga merupakan senyawa kiral. dalam hal ini terjadi retensi dimana terbentuknya gugus asam karboksilat sama dengan dimana gugus halida tersebut lepas. sehingga secara stereokimia tidak mengalami perubahan namun secara sifat dan gunanya maka mengalami perubahan. 

2. SIFAT-SIFAT ASAM KARBOKSILAT 

Terkait dengan sifat-sifat asam karboksilat maka dapat kita pikirkan bahwa dari nama yang dimiikinya yaitu asam karboksilat maka sifat utamanya ditandai dengan adanya sifat asam. asam karboksilat memiliki ciri struktural tertentu. dalam larutan dan penggabungan atau agregasi cair , maka asam karboksilat sederhana dapat memicu adanya pembentukan dimer. dimana dua molekul asam karboksilat diagregasikan oleh dua jembatan hidrogen. 

dapat kita lihat dari adanya dimer tersebut bahwa asam karboksilat memiliki ikatan hidrogen yang mampu menmbuat asam karboksilat memiliki titik didih yang tinggi. 

selanjutnya pada asam karboksilat yang memiliki dua konformer yang dapat berupa energi lokal minimum yang terkait dengan hidrogen maka posisi yang spasial dapat terubah oleh adanya rotasi dari ikatan tunggal antara oksigen karboksil serta karbon-hidroksil. 

didalam salah satu konformer maka kedudukan hidrogen asam dengan arah karbonil oksigen adalah syn atau dapat meruapakan konformer syn. sedangkan pada saat adanya penjauhan posisi hidrogen asam dari karbonil oksigen maka konformer yang dihasilkan disebut dengan konformer anti. dari adanya perbedaan dua konformer ini maka dapat menghasilkan energi yang berbda pula. 

PERMASALAHAN 

1. Salah satu jalur untuk mensintesis asam karboksilat adalah dengan menggunakan reaksi grignard yang pada akhirnya dapat menghasilkan asam karboksilat. Dengan adanya upaya untuk mensintesis asam karboksilat melalui pereaksi grignard, upaya apa saja yang dapat dilakukan agar asam karboksilat dapat dihasilkan dalam jumlah yang melimpah dan dalam waktu yang tidak lama? jelaskan.

2. Pada reaksi antara 2-klorobutana dengan reagen grignard pada senyawa asam karboksilat yang dihasilkan mengalami retensi jika ditinjau dari stereokimianya. jelaskan dengan alasan apakah ada kemungkinan untuk mengalami adanya inversi?

3. Dalam larutan dan penggabungan atau agregasi cair , maka asam karboksilat sederhana dapat memicu adanya pembentukan dimer. apakah dengan adanya agregasi yang bersifat tidak cair misalnya gas dapat memebntuk dimer? jelaskan beserta alasannya.