MEKANISME REAKSI-REAKSI ADISI ALDEHID DAN KETON

 MEKANISME REAKSI REAKSI ADISI ALDEHID DAN KETON 

            Sebelum menuju kepada pembahasan mengenai mekanisme reaksi aldehid dan keton maka kita harus mengetahui reaksi apa saja yang terjadi pada senyawa aldehid dan keton. Aldehid dan keton kita ketahui merupakan suatu senyawa karbonil C=O. Inilah yang menjadi karakteristiknya. Selanjutnya kita akan bahas mengenai mekanisme reaksi reaksi dari aldehid dan keton. Berikut penjelasannya. 

1. Adisi Nukleofilik dari Aldehid dan Keton 
    
  Pada gambar disamping Pada tahap no 1, dapat  kita analisis bahwa yaitu  senyawa aldehid maupun keton mendapatkan pengaruh dari adanya nukleofil yang mendekati pada bidang C=O mendekati dengan sudut sekitar75 derajat. atom oksigen yang dapat beresonansi pada senyawa karbonil dengan adanya nukelofil maka dapat memberi ruang atau orbital untuk karbon dapat mengikat nukelofil yang baru tanpa adanya pematahan ikatan. Tetapi alternatif yang dilakukan adalah mengatur ulang elektron disekitar atom oksigen sebagaimana sifatnya yang termasuk elektronegatif. Pada saat ini yang terbentuk adalah anion dari ion intermediate aldehid maupun keton. Dapat kita amati pada atom karbon juga terdapat perubahan rehibridisasi. pada keadaan intermediate ini  geometri molekul yang terbentuk adalah tetrahedral. Pada tahap no 2, anion dari keadaan intermediate dengan adanya proton akan diprotonasi sehingga atom oksigen yang tadinya beresonansi dan membentuk anion memiliki abilitas untuk menarik proton sehingga sekarang menjadi terbentuk gugus hidroksil yang menandakan terbentuknya suatu alkohol. 

2. Adisi Nukleofilik dari Air : Hidrasi 
    Pada adisi nukelofilik dari air, disini kita akan bahas begaimana perbedaan dari adisi nukelofilik dari yang dikatalisis oleh basa dan oleh asam. dimana pada kedua kondisi tersebut akan kita analisis mengenai perbedaannya dan apakah memungkinkan dapat menemukan persamaannya. 
a). Kondisi Basa 
Analisis mekanisme dari reaksi adisi nukelofilik dengan katalis suatu basa adalah sebagai berikut : 
  • pada tahap 1 dapat kita amati yaitu atom oksigen yang beresonansi dari parsial positif yaitu karbon ke parsial negatif yaitu oksigen yang mana akan memicu terbentuknya karbon elektrofil sehingga dengan adanya keadaan yang baru ini akan memberikan probabilitas kepada nukleofil untuk menyerang gugus karbonil tersebut. dan dengan adanya probabilitas dari nukelofil untuk terikat pada atom karbon maka menghasilkan keadaan baru yaitu keadaan intermediate. selanjutnya pada keadaan intermediate ini yang dimana dapat kita amati bahwa terbentuk ion alkoksida yang mempunyai energi tidak stabil maka akan menjalankan suatu alternatif untuk mencapai kestabilan.
  • pada tahap 2 dapat kita amati yaitu ion alkoksida yang memiliki abilitas untuk menarik suatu proton maka pada saat ini pula atom oksigen memiliki probabilitas untuk membentuk suatu gugus hidroksil dengan adanya suatu proton. sebagai akibat dari keadaan ini maka akan terbentuk duagugus hidroksil dalam satu senyawa yang disebut diol. keadaan ini juga menjadikan terjadinya peristiwa regenerasi ion hidroksida pada akhir reaksi
b). Kondisi Asam 

   Analisis mekanisme dari reaksi adisi nukleofilik dari air pada kondisi asam adalah sebagai berikut :
  • pada tahap 1 dapat kita amati yaitu adanya kondisi asam yang mempunyai proton yang dapat mejadi daya tarik dari atom oksigen maka kita dapat memahami bahwa akan terjadinya suatu protonasi oleh asam pada atom oksigen yang sehingga seharusnya atom oksigen itu bersifat elektronegatif malah sebaliknya menjadi bersifat elektropositif sehingga keadaan ini tidak stabil dan membentuk suatu keadaan inttermediate. dengan adanya ikatan phi pada C=O maka akan menjadi sumber peluang untuk atom oksigen menjadi stabil. tetapi dapat kita pahami bahwa dengan adanya pergeseran elektron pada keadaan ini mengakibatkan terbentuknya elektrofil yang mampu memberikan peluang untuk terbentuknya ikatan baru. 
  • pada tahap 2 dapat kita amati bahwa keadaan transisi yang terjadi, harus diusahakan sebisa mungkin untuk menjalani suatu langkah yang mendukung terjadinya kestabilan. salah satu yang dilakukan adalah dengan adanya elektron dari ikataan C-H yang didonorkan kepada oksigen, sehingga pada keadaan ini akan memicu terjadinya senyawa yang lebih stabil. 
  • pada tahap 3 air mengalami deprotonasi dari senyawa intermediate sehingga memicu terbentunya suatu diol dan juga meregeneasi dari pada asam yang digunakan.
3. Adisi Nukleofilik Konjugasi untuk alfa,beta takjenuh Aldehid dan Keton 
    Dapat kita telaah bahwa suatu nukleofil dapat ditambahkan untuk C=C dari alfa,beta-takjenuh aldehid atau keton (adisi konjugasi atau 1,4 adisi). produk yang akan terbentuk adalah sebagai resonansi-stabilisasi ion enolat yang kemudian diprotonasikan. reaksinya dapat kita lihat sebagai berikut : 

PERMASALAHAN :

1. Pada mekanisme reaksi adisi pada aldehid dan keton keadaan yang bagaimana yang dapat dijadikan indikator bahwa suatu reaksi adisi pada aldehid dan keton berlangsung dengan baik dibuktikan dengan produknya yang memiliki tingkat kestabilan cukup tinggi?

2. Dengan adanya perbedaan kondisi perlakuan pada adisi nukleofilik oleh air pada keadaan asam dan basa maka dari kedua kondisi tersebut manakah yang lebih efisien dilakukan dalam memebentuk produk yang sama?bandingkan dengan alasan yang logis!

3. Jika ditinjau dari sudut pandang mekanisme reaksi, maka dari adisi pada aldehid dan keton apa yang dapat dijadikan parameter bahwa pada reaksi adisi aldehid dapat membentuk kondisi transisi yang lebih baik dibandingkan dengan keton mengingat aldehid lebih reaktif dibandingkan keton?



 






Komentar

  1. wijiati21:55

    Nama : Wijiati
    Nim : A1C119084

    izin menjawab permasalahan nomor 1, pada adisi alkohol pada aldehid dan keton telah dijelaskan reaksi akan berjalan secara lambat pada suasana netral dan bereaksi secara cepat pada suasana asam. Menurut saya jika dalam suasana basa maka reaksi adisi alkohol ini tidak akan berjalan baik secara cepat ataupun lambat dan ini tidak bisa dilakukan dalam suasana basa. suasana asam disini berguna pada saat protonasi menekan muatan positif pada atom karbonil dan menjadikannya sasaran baik bagi serangan nukleofil (basa lemah).jika menggunakan suasana basa maka dia tidak bisa menekan muatan positif pada atom karbonil sehingga nukleofil tidak bisa menyerang dan tidak bisa terjadi reaksi adisi.
    Terimakasih

    BalasHapus
  2. Hermina Simatupang19:13

    Baiklah saya Hermina Simatupang ingin menjawab permasalahan ketiga dimana *
    jika ditinjau dari sudut pandang mekanisme reaksi maka yang dapat kita jadikan parameter bahwa pada reaksi adisi aldehid dapat membentuk kondisi transisi yang lebih baik dibandingkan keton yaitu dilihat dari struktur molekul dari aldehid yang memiliki rintangan Sterik yang lebih kecil dibandingkan dengan keton hal ini dapat kita lihat melalui atom yang terikat pada atom karbon karbonil yang diikat nya yaitu pada sisi kanan dan kiri keton yang atom nya sama sama besar sedangkan pada aldehid yang dengan adanya hidrogen memiliki ukuran yang lebih kecil. Terimakasih 🙏🏻

    BalasHapus
  3. Adinda Hanifah20:08

    Baiklah saya Adinda Hanifah NIM A1C119103 akan manjawab permasalahan nomor 2. Dengan adanya perbedaan kondisi perlakuan pada adisi nukleofilik oleh air pada keadaan asam maupun basa maka kedua kondisi tersebut jika dibandingkan untuk mendapatkan mana yang lebih efisien dapat kita lihat melalui faktor substrat yang akan kita gunakan pada adisi nukleofilik oleh air dengan dua kondisi tersebut. Oleh karena itu jika substrat yang kita gunakan tersebut sesuai jika diperlakukan pada kondisi asam maka pada keadaan asam akan membentuk produk yang lebih efisien jika dibandingkan dengan kondisi perlakuan basa yang kurang tepat dengan substrat tersebut. Selain itu faktor keadaan asam maupun basa yang diperlakukan tersebut masih dapat dipertimbangkan sebagai keadaan asam pekat atau tidak sehingga keduanya sama sama memiliki tingkat keefisienan yang berbeda -beda.

    BalasHapus

Posting Komentar

Postingan populer dari blog ini

MEKANISME REAKSI REDUKSI PADA BERBAGAI SENYAWA ORGANIK

Gambar
MEKANISME REAKSI REDUKSI PADA BEBERAPA SENYAWA ORGANIK             Pada blog mengenai mekanisme reaksi reduksi pada beberapa senyawa organic akan kita bahas mengenai reaksi reduksi tersebut dengan menggunakan beberapa reaksi seperti yang ditampilkan dibawah ini : 1.       REAKSI REDUKSI ROSENMUND Seperti kita ketahui bahwa reaksi reduksi pada reaksi rosenmund yaitu misalnya pada reaksi antara asil halida yang nantinya akan menghasilkan aldehida dengan adanya hidrogenasi katalitik dengan katalis logam. Dari reaksi reduksi rosenmund sebagai alternatif dapat kita pikirkan bahwa asil halide dapat direduksi dengan adanya keberadaan dari hidrida logam kompleks. Untuk menghentikan adanya reaksi pada tahap aldehida maka dapat kita gunkan zat pereduksi yang ringan seperti natrium borohidrida dan lain sebagainya. MEKANISME REAKSI REDUKSI ROSENMUND Sebagai contoh pada mekanisme ini digunakan reaksi yaitu : Dengan adany...
Baca selengkapnya

MEKANISME REAKSI SUBSTITUSI NUKLEOFILIK SN 1

Gambar
 Mekanisme Reaksi Substitusi Nukleofilik SN 1 Halllow semuanya, semangat pagii paagi pagii.. baiklah jumpa kembali bersama diblog by kak Astri.. Pada pembahasan kali ini kita akan membahas mengenai mekanisme reaksi substitusi nukleofilik SN 1. Pada pembahasan ini kita akan mengambil sebuah contoh suatu reaksi substitusi nukleofilik yaitu reaksi antara t-butil bromida dengan air. sumber dari reaksi ini diambil pada buku fessenden dan mekanismenya adalah sebagai berikut :  Berdasarkan reaksi diatas dapat kita ketahui bahwa setiap nukleofil maupun substrat dalam suatu reaksi mempunyai sifat fisik dan kimia yang berbeda-beda. selain itu produk yang dihasilkan tentunya akan memiliki sifat fisik maupun kimia yang berbeda dengan substrat pada reaksi. disini kita akan membahas sifat-sifat fisika dan kimia dari senyawa yang kita reaksikan dan pembahasan sifatnya yang terjadi pada setiap tahap-tahap terjadinya mekanisme dari reaksi substitusi nukleofilik sn1 tersebut.  1. Tahap 1...
Baca selengkapnya