MEKANISME REAKSI ELIMINASI E2

 Reaksi Eliminasi E2 

Hallow semua, selamat datang di blog by kak Astri.. pada pembahasan kali ini kita akan membahas analisis mengenai reaksi eliminasi E2. Sumber yang diambil pada pembahasan kali ini adalah https://www.google.com/url?sa=t&source=web&rct=j&url=http://home.iitk.ac.in/~madhavr/CHM102/Lec13.pdf&ved=2ahUKEwic2tzx3JTvAhXCT30KHYBSCPIQFjAkegQIIxAC&usg=AOvVaw3sZN3jjGILPQIosaRXUQBA silahkan diakses yaa supaya lebih paham.. 

1. Kaidah Saytseff 

Apabila suatu alkil Halida memiliki lebih dari 1 atom karbon yang berbeda maka akan menghasilkan lebih dari satu produk alkena. Lantas bagaimana lebih dari satu produk alkena tersebut dapat muncul? Berikut ditampilkan sebuah reaksi yang akan membantu kita untuk memahami nya. 

Pada reaksi yang telah disajikan di atas maka kita dapat melakukan suatu analisis Bagaimana produk mayor dan minor tersebut terjadi analisisnya adalah sebagai berikut : 

Analisis produk Mayor 

- Diawali dengan peristiwa lepasnya atom halogen sehingga terbentuk ion Halida sekaligus terbentuk carbocation pada atom karbon tersier. 

- selanjutnya nukleofil oh yang memiliki pasangan elektron bebas akan menyerang atom hidrogen yang terikat pada karbon sekunder, sehingga karbon sekunder tersebut memiliki 2 pasang elektron tak berikatan. 

- atom karbon yang memiliki 1 pasang elektron tak berikatan tersebut tidak stabil oleh karenanya pasangan elektron tersebut akan bergerak menuju orbital (daerah kebolehjadiannya ditemukan nya elektron) yang kosong yaitu yang terletak pada atom karbon tersier sehingga menghasilkan ikatan atau orbital Pi. 

- setelah terbentuknya orbital Pi maka senyawa tersebut berada dalam keadaan stabil. 

Analisis produk minor 

- diawali dengan lepasnya atom halogen yaitu atom sehingga terbentuklah karbokation dan ion Halida. 

- selanjutnya nukleofil hidroksida yang kaya akan elektron akan menarik atom hidrogen yang terikat pada atom karbon primer, sehingga dari peristiwa ini atom karbon primer bermuatan negatif dan mengandung sepasang elektron tak berikatan. 

- sepasang elektron yang tak berikatan ini tidak stabil sehingga akan bergerak menuju daerah tempat kebolehjadian ditemukannya elektron pada atom karbon tersier, dan selanjutnya sepasang elektron tak berikatan tersebut membentuk orbital yang tumpang tindih. 

- dan setelah terbentuknya orbital p pada senyawa tersebut maka terbentuklah produk senyawa alkena yang stabil. 

Berdasarkan analisis produk mayor dan produk minor tersebut maka dapat disimpulkan bahwa elektron yang membentuk ikatan Pi atau orbital yang tumpang tindih jika berasal dari atom karbon sekunder maka disebut produk mayor dibandingkan dari atom karbon primer. Dan berlanjut pada atom karbon tersier maka jika dibandingkan produk sekunder yang lebih mayor adalah produk dari atom karbon tersier. 

2. Mekanisme Reaksi Eliminasi E2

Mekanisme reaksi eliminasi E2 akan diambil contoh suatu reaksi untuk dipahami yaitu sebagai berikut : 

Analisis mekanisme reaksi : 

- Reaksi diawali dengan lepasnya atom bromida sehingga terbentuk ion bromida yang bermuatan negatif dan terbentuk carbocation. pada saat yang bersamaan pula nukleofil hidroksida yang kaya akan pasangan elektron tak berikatan menyerang atom hidrogen sehingga terbentuklah H2O. 

- sebagai akibat dari lepasnya atom hidrogen tersebut tanpa membawa elektron maka pasangan elektron pada atom karbon tersier tersebut mengakibatkan terbentuknya karbanion. 

- karbanion pada atom karbon tersier tidak stabil sehingga akan bergerak menuju orbital tempat dimana kebolehjadian ditemukannya elektron sehingga terbentuklah orbital Pi dari elektron yang berasal dari atom karbon tersier membentuk suatu alkena. 

- produk akhir dari reaksi diatas berupa suatu alkena (trisubstitusi) ditambah H2O dan ion bromida. 

Pada reaksi eliminasi E2 maka kita juga dapat menentukan suatu produk regioselektif dari senyawa yang dieliminasi. Sebagai contohnya diambil reaksi sebagai berikut : 

Mekanisme Reaksi : 

Produk minor 

- reaksi diawali dengan lepasnya atom bromida sehingga terbentuk ion bromida yang bermuatan negatif dan terbentuk carbocation pada atom karbon tersier, selanjutnya nukleofil hidroksida yang kaya akan pasangan elektron tak berikatan akan menarik atom hidrogen sehingga terbentuk H2O. 

- terbentuknya H2O tersebut mengakibatkan pasangan elektron tak berikatan dari atom hidrogen yang berada pada atom karbon primer tersebut membentuk suatu karbanion. 

- karbanion dari atom karbon primer tersebut akan membentuk suatu orbital Pi pada daerah kebolehjadian ditemukannya elektron pada atom karbon tersier sehingga terbentuklah orbital Pi yang menandakan suatu produk alkena. 

Produk mayor 

- langkah ah awal pada pembentukan produk mayor ini sama dengan produk minor, hanya saja pada produk mayor nukleofil hidroksida menyerang atom hidrogen yang terikat pada atom karbon sekunder sehingga terbentuk karbanion pada atom karbon sekunder. 

- selanjutnya karbanion akan bergerak menuju daerah kebolehjadian ditemukannya elektron pada atom karbon tersier atau pada carbocation sehingga terbentuklah orbital Pi yang yang juga menandakan suatu produk alkena. 

Produk mayor maupun produk minor yang dihasilkan dari reaksi tersebut tidak memiliki isomer geometri berupa cis dan trans karena pada satu sisi gugus terdapat dua gugus yang diikat oleh atom karbon ikatan rangkap tersebut bersamaan sehingga tidak memenuhi kriteria untuk memiliki isomer geometri. 

berdasarkan reaksi diatas maka ketika menentukan suatu produk mayor maupun minor tidak hanya berpatok pada isomer geometri baik cis maupun trans karena kestabilannya. Tetapi pada kasus ini kita juga harus memperhatikan Bagaimana terbentuknya orbital Pi pada senyawa tersebut berasal dari elektron atom karbon primer ,sekunder maupun tersier. elektron tak berpasangan yang membentuk ikatan phi pada atom karbon tersier akan membentuk produk mayor dibandingkan dengan sekunder dan juga dibandingkan dengan primer. 

3. Stereokimia Reaksi Eliminasi E2

Pada stereokimia reaksi eliminasi E2 akan diambil contoh sebagai berikut : 

Pada reaksi eliminasi 2 sebagian besar terjadi pada geometri anti peri planar. Pada geometri anti peri planner akan memberikan kemudahan bagi molekul untuk bereaksi pada energi rendah dengan konformasi goyang dan juga memberikan peluang untuk masuknya basa dan perginya gugus pergi. 

Permasalahan : 

1. Pada reaksi pada contoh mekanisme eliminasi E2 produk mayor yang dihasilkan bukan berupa suatu isomer trans atau cis dari senyawanya lantas bagaimana dengan produk yang dihasilkan apakah bisa dikatakan sebagai produk mayor atau minor ? 

2. Pada reaksi yang yang ada pada kaidah Saytseff jika elektron yang menyerang orbital kosong hanya satu buah saja dalam artian tidak berpasangan Bagaimana reaksi tersebut berjalan? serta Bagaimana produk yang dihasilkan apakah tetap membentuk suatu alkena? 

3. Selain elektron dari salah satu atom karbon apakah produk mayor dan minor dipengaruhi oleh tingkat keelektronegatifan yang dimiliki oleh suatu atom? Jika iya tolong jelaskan jika tidak berilah alasan !