MEKANISME REAKSI SUBSTITUSI NUKLEOFILIK SN 1

 Mekanisme Reaksi Substitusi Nukleofilik SN 1

Halllow semuanya, semangat pagii paagi pagii.. baiklah jumpa kembali bersama diblog by kak Astri.. Pada pembahasan kali ini kita akan membahas mengenai mekanisme reaksi substitusi nukleofilik SN 1. Pada pembahasan ini kita akan mengambil sebuah contoh suatu reaksi substitusi nukleofilik yaitu reaksi antara t-butil bromida dengan air. sumber dari reaksi ini diambil pada buku fessenden dan mekanismenya adalah sebagai berikut : 

Berdasarkan reaksi diatas dapat kita ketahui bahwa setiap nukleofil maupun substrat dalam suatu reaksi mempunyai sifat fisik dan kimia yang berbeda-beda. selain itu produk yang dihasilkan tentunya akan memiliki sifat fisik maupun kimia yang berbeda dengan substrat pada reaksi. disini kita akan membahas sifat-sifat fisika dan kimia dari senyawa yang kita reaksikan dan pembahasan sifatnya yang terjadi pada setiap tahap-tahap terjadinya mekanisme dari reaksi substitusi nukleofilik sn1 tersebut. 

1. Tahap 1 

Tahap pertama yaitu tahap terjadinya pematahan alkil Halida menjadi ion atau dua pasang ion yaitu ion Halida dan suatu carbocation. 

-Sifat fisik dan kimia Substrat (t-butil bromida) 

t-Butil bromida merupakan suatu haloalkana yang memiliki sifat kimia dapat dilihat dengan reaksi subtitusi yang reaktif dengan atom monovalen. Pada senyawa golongan haloalkana ini massa molekul relatif halogen semakin besar maka titik didih senyawa yang terikat dengan halogen maka semakin tinggi. selain itu t-butil bromida tidak dapat membentuk ikatan hidrogen dan tidak larut dalam air dan akan larut dalam alkohol, eter dan pelarut organik. Pada tahap 1 yaitu pengionan maka akan terbentuk ion yang bermuatan positif yaitu carbocation yang mudah diserang oleh anion. 

t butil bromida merupakan cairan yang tidak berwarna atau biasa disebut dengan 2 metil propana dengan massa jenis 1,22 gram per mili pada 20 derajat Celsius. Didihnya yaitu 73,3 derajat Celsius. Kegunaan dari t butil bromida yaitu untuk mempelajari deadenylasi masif nukleosida berbasis adenin yang diinduksi oleh alkana terhalogenasi. 

- zat antara, karbokation tidak stabil 

zat antara karbokation yang bersifat tidak stabil yang dihasilkan pada tahap 1 mekanisme reaksi substitusi nukleofilik sn1 akan masuk kepada tahap 2 gimana carbocation itu akan diserang oleh nukleofil. Nukleofil disini yang digunakan adalah H2O. Nukleofil H2O jika dibandingkan dengan nukleofil hidroksida maka kurang baik ataupun kurang reaktif. Karena H2O merupakan asam konjugat dari ion hidroksida. 

- carbocation disini yang di hasilkan dari pengionan adalah ber hibridisasi SP2 dengan struktur planar dan sudut ikatannya 120° serta carbocation merupakan elektrofil kuat yaitu asam lewis. 

2. Tahap 2 

Tahap kedua dari mekanisme substitusi nukleofilik sn1 adalah penggabungan carbocation dengan suatu nukleofil H2O sehingga akan dihasilkan produk awal berupa alkohol berproton. 

-sifat fisika dan kimia 

Nukleofil yang digunakan yaitu H2O memiliki densitas 0,998 gram per cm3 dengan titik didih 100 derajat Celsius merupakan cairan tidak berwarna tidak berasa dan tidak berbau pada kondisi standar. Air memiliki kemampuan untuk melarutkan banyak zat kimia. 

Pada tahap kedua ini carbocation yang bermuatan positif diserang oleh pasangan elektron pada nukleofil H2O sehingga terbentuk keadaan transisi kedua antara karbokation dan nukleofil keadaan ini kemudian membentuk t butil alkohol berproton. 

T butil alkohol berproton ini tidak stabil karena atom oksigen yang bermuatan positif. 

3. Tahap 3 

pada tahap ketiga atau tahap terakhir dalam substitusi nukleofilik ini kita ketahui bahwa terpasnya H+ dari alkohol berproton dalam suatu reaksi asam basa yang cepat serta reversibel karena adanya pelarut yang digunakan dalam reaksi. Dari tahap 3 kita dapat ketahui bahwa alkohol berproton yang hapusnya lepas kemudian hapus berikatan dengan H2O pelarutnya maka akan terbentuk t-butil alkohol. 

-sifat fisik dan kimia produk 

produk yang dihasilkan berupa t butil alkohol merupakan suatu alkohol tersier dengan nama dagang yang sangat bervariasi diantaranya yaitu trimetil karbinol dan t-butanol. Produk yang dihasilkan ini merupakan cairan yang tidak berwarna pada suhu di atas 78 Fahrenheit membentuk kristal rombik. bau dari t butil alkohol ini menyerupai kamfer. Didihnya adalah 82, 41 derajat Celcius. Selain itu larut dalam air dingin air panas Ester alkohol eter serta kegunaan utamanya adalah membuat zat flotasi penghilang cat dan lain sebagainya. 

Berdasarkan ketiga tahap mekanisme reaksi substitusi nukleofilik sn1 di atas maka kita dapat ketahui bahwa substrat berupa t butil bromida yang kita reaksi kan dengan nukleofil akan membentuk suatu produk akhir berupa t butil alkohol. Sifat fisik dan kimia dari substrat dengan sifat fisik dan kimia dari produk memiliki perbedaan hal ini disebabkan karena pada substrat atom karbon tersier mengikat halogen sedangkan pada produk atom karbon tersier mengikat gugus hidroksida. 

- perbedaan dari sifat dari kedua substrat dan produk dapat kita lihat yaitu pertama dari titik didih substrat titik didih substrat yaitu 73,3 derajat Celcius sedangkan titik didih t butil alkohol adalah 82, 41 derajat Celcius. 

- perbedaan titik didih dari keduanya juga terjadi karena adanya perbedaan ikatan yang dapat dibentuk oleh dua senyawa tersebut dimana substrat tidak dapat membentuk ikatan hidrogen sedangkan produk dapat membentuk ikatan hidrogen sehingga produk memiliki titik didih yang lebih tinggi dibanding substrat dalam reaksi. 

- selain itu antara produk dan substrat juga terdapat perbedaan dalam hal kelarutan senyawa tersebut dalam air dimana substrat t butil bromida tersebut tidak larut dalam air karena air merupakan pelarut polar sedangkan produknya yaitu t butil alkohol larut dalam air karena produk tersebut merupakan senyawa polar. 

- perbedaan sifat kepolaran yang ada pada substrat dan pada produk dalam reaksi tersebut menyebabkan perbedaan dalam hal kegunaan senyawa tersebut, sebagai contohnya yaitu sebagai pelarut substrat merupakan pelarut non polar sedangkan produk merupakan pelarut polar. 

Permasalahan : 

1. Bagaimana perubahan sifat fisik dan kimia dari t-butil bromida ketika terbentuk suatu zat antara carbocation? Apakah carbocation dari alkana yaitu 2-metilpropana nya tetap memiliki kepolaran yang sama? 

2. Pada tahap tiga mekanisme reaksi subtitusi sn1 dengan adanya H2O yang digunakan terbatas tetapi pada suhu dan tekanan yang sangat rendah bagaimana cara kita meramalkan produknya? Apakah akan tetap terbentuk produk t butil alkohol? 

3. Tahap-tahap dalam mekanisme SN 1 terdiri dari 2 tahap yaitu tahap lambat dan tahap cepat. Bagaimana caranya supaya tahap lambat tersebut dapat lebih cepat sehingga waktu yang digunakan lebih efisien? apakah produk yang dihasilkan dapat berbeda jika mempercepat suatu reaksi?